🏷️ נומנקלטורה - מתן שמות למולקולות
כללי IUPAC, סדר עדיפויות של קבוצות פונקציונליות ושמות נפוצים
העקרונות הבסיסיים של שיטת IUPAC
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) קבע שיטה אחידה לשם כל תרכובת אורגנית, כך שכל שם מתאר במדויק מבנה אחד ויחיד. שם IUPAC מלא בנוי משלושה חלקים: תחילית (prefix - מתארת מציבים/הסתעפויות), שם השרשרת הראשית (parent - מספר הפחמנים בשרשרת הארוכה ביותר המכילה את הקבוצה הפונקציונלית העיקרית), וסיומת (suffix - מתארת את הקבוצה הפונקציונלית העיקרית).
לדוגמה: 2-methylprop-1-ene: 'prop' = שרשרת של 3 פחמנים, '-1-ene' = קשר כפול (אלקן) המתחיל בפחמן 1, '2-methyl' = מציב מתיל על פחמן 2.
- שלב 1 - איתור השרשרת הראשית: השרשרת הפחמנית הרציפה הארוכה ביותר שמכילה את הקבוצה הפונקציונלית בעלת העדיפות הגבוהה ביותר.
- שלב 2 - מספור השרשרת: מתחילים לספור מהקצה שנותן את המספרים (locants) הנמוכים ביותר לקבוצה הפונקציונלית העיקרית, ולאחר מכן לשאר המציבים.
- שלב 3 - זיהוי מציבים: כל הסתעפות/קבוצה שאינה חלק מהשרשרת הראשית מקבלת שם מציב (אלקיל, הלידו, אלקוקסי וכו') ומספר מיקום.
- שלב 4 - סידור אלפביתי: כאשר יש כמה מציבים שונים, מסדרים אותם בשם לפי סדר אלפביתי (תחיליות כפל כמו di- ,tri- אינן נספרות בסידור האלפביתי).
- שלב 5 - הרכבת השם הסופי: תחיליות (מספר-שם מציב) + שם השרשרת + סיומת של הקבוצה הראשית.
סדר עדיפויות בין קבוצות פונקציונליות (מי מקבל את הסיומת?)
כאשר במולקולה יש יותר מקבוצה פונקציונלית אחת, רק לקבוצה בעלת העדיפות הגבוהה ביותר יש סיומת (suffix) בשם - כל שאר הקבוצות מתוארות כתחיליות (prefix), גם אם באופן עצמאי הייתה להן סיומת משלהן.
אתרים והלידים תמיד מתוארים כתחילית בלבד (alkoxy / halido) - מעולם אין להם סיומת עצמאית, כי אין קבוצה פונקציונלית 'אתר' או 'הליד' שמקבלת קדימות בשם הראשי.
- 1. חומצה קרבוקסילית (Carboxylic acid) - סיומת: -oic acid, תחילית: carboxy-
- 2. נגזרות חומצה (אסטר, אמיד, ניטריל, כלוריד חומצי) - למשל אסטר: -oate
- 3. אלדהיד (Aldehyde) - סיומת: -al, תחילית: oxo-
- 4. קטון (Ketone) - סיומת: -one, תחילית: oxo-
- 5. אלכוהול (Alcohol) - סיומת: -ol, תחילית: hydroxy-
- 6. אמין (Amine) - סיומת: -amine, תחילית: amino-
- 7. אלקן (Alkene, קשר כפול) - סיומת: -ene
- 8. אלקין (Alkyne, קשר משולש) - סיומת: -yne
- 9. אלקאן (Alkane) - סיומת: -ane, תחילית (כמציב): -yl
- תמיד כתחילית בלבד (לעולם לא סיומת): אתר (ether, תחילית alkoxy-), הליד (halide, תחילית halo-/fluoro-,chloro-,bromo-,iodo-)
מציבים, מכפילים ומקרים נפוצים
- מכפילים (רק לספור מציבים זהים, לא משפיעים על סדר האלפבית): di-, tri-, tetra-, penta-.
- מציבי אלקיל נפוצים: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, sec-butyl.
- טבעות (cyclo-): מספור כך שיתקבלו המספרים הנמוכים ביותר למציבים/לקבוצה הפונקציונלית; בבנזן מחליפים 'טרי-מציב' לעיתים בכינויים ortho (1,2-), meta (1,3-), para (1,4-) לדו-מציב.
- שמות נשמרים (retained names) שכדאי להכיר: פורמיק אסיד (חומצה פורמית, ), אצטית אסיד (חומצה אצטית, ), אצטון (לא 2-פרופנון בשימוש יומיומי), פורמלדהיד, בנזן, טולואן, פנול, אנילין - שמות טריוויאליים שהתקבלו רשמית ב-IUPAC.
- כאשר קבוצה פונקציונלית קשורה ישירות לטבעת ארומטית (בנזן) יש לעיתים שם ייעודי לטבעת + סיומת, למשל חומצה בנזואית (Benzoic acid), בנזאלדהיד (Benzaldehyde), אך גם ניתן לתאר פנול כתחילית 'הידרוקסיל על בנזן' רק כשיש קבוצה בעלת עדיפות גבוהה יותר במולקולה.
| קבוצה פונקציונלית | סיומת (כשהיא הראשית) | תחילית (כשאינה הראשית) |
|---|---|---|
| חומצה קרבוקסילית | -oic acid | carboxy- |
| אלדהיד | -al | oxo- |
| קטון | -one | oxo- |
| אלכוהול | -ol | hydroxy- |
| אמין | -amine | amino- |
| אלקן | -ene | - |
| אלקין | -yne | - |
| אלקאן | -ane | alkyl (-yl) |
| אתר | אין סיומת - תמיד תחילית | alkoxy- |
| הליד | אין סיומת - תמיד תחילית | halo- (fluoro/chloro/bromo/iodo) |
| מספר יחידות | מכפיל מציב | מספר פחמנים | שם שרשרת |
|---|---|---|---|
| 2 | di- | 1 | meth- |
| 3 | tri- | 2 | eth- |
| 4 | tetra- | 3 | prop- |
| 5 | penta- | 4 | but- |
| - | - | 5 | pent- |
| - | - | 6 | hex- |